Kuuban pääkaupunki Havanna (La Habana) on perustettu nykyiselle paikalleen vuonna 1519 espanjalaisten toimesta. Varsinkin vanha kaupunki (Habana Vieja) on täynnä kauniita siirtomaatyylisiä rakennuksia menneiltä vuosisadoilta. Habana Vieja ja sen linnoitusrakennelmat ovat Unescon maailmanperintökohde. Koska Kuuba on erittäin köyhä maa, on vain pieni osa rakennuksista entisöity. Suurin osa on aivan rapistuneessa kunnossa, osa romahtamispisteessä.

Johtuen USA:n kauppasaarrosta ei satamassa juuri vieraile risteilylaivoja. Niinpä katukuvasta puuttuvat turistilaumat ja tunnelma on aidompi kuin useimmissa Karibian meren suurissa satamakaupungeissa.

Vanhan kaupungin nähtävyyksien lisäksi kannattaa tutustua muihinkin kaupunginosiin. Centrossa näkee modernin Havannan ja Vedadossa upeita vanhoja hotelleja.

Hotel Nacionalin Cabaret Parisién on tyylikäs ja suhteellisen kallis yökerho. Reppureissaajan lompakolle sopivampi paikka nähdä cabaret-esitys havannalaisten seurassa on San Rafael-kadulla sijaitseva Cabaret Nacional.

Havannalaiset, kuten kuubalaiset yleensäkin, ovat hyvin innostuneita tutustumaan ulkomaalaisiin. Suurin osa tulee juttelemaan aidosta mielenkiinnosta. Toki joukkoon mahtuu myös väärennettyjen merkkisikarien kaupustelijoita ym. värikästä väkeä. Tunnelma on kuitenkin leppoisa ja turvallisen tuntuinen, eivätkä kaupustelijat ole liian päällekäyviä. Päättäväinen "no" riittää useimmiten. Myös poliiseja on Kuubassa vähintään riittävästi ja väkivaltaiset rikokset hyvin harvinaisia.